Fiore all’occhiello della località è il duecentesco convento di Montefiorentino che secondo la tradizione fu fondato da San Francesco (1213) durante il suo passaggio nel Montefeltro. Dalla sua chiesa proveniva il Polittico di Alvise Vivarini oggi esposto alla Galleria Nazionale di Urbino. Il convento include un piccolo chiostro e conserva la rinascimentale cappella dei conti Oliva, costruita nel 1484, un vero e proprio capolavoro d’arte rinascimentale attribuito a Francesco De Simone Ferrucci da Fiesole, dove si trovano anche la splendida pala d’altare di Giovanni Santi, padre di Raffaello, e un affresco attribuito a Evangelista da Piandimeleto. Il monastero di San Girolamo è un altro luogo molto suggestivo, circondato da querce secolari, recentemente restaurato ed oggi adibito a residenza d’epoca: è costituto da chiesa, convento e una dipendenza di servizio.
Uno dei più bei borghi italiani: un perfetto equilibrio tra arte urbana, paesaggio, e un’ottima manutenzione del borgo.